Κασσανικά φουρανοδιτερπένια παραδοσιακών φαρμακευτικών φυτών: ανάπτυξη μιας συγκλίνουσας και εναντιοεκλεκτικής συνθετικής οδού, ολική σύνθεση του (+-)-σουκουτινιρανίου C

Περίληψη

Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται η ανάπτυξη μιας ευέλικτης και συγκλίνουσας συνθετικής οδού προς φουρανοδιτερπενοειδή κασσανικού τύπου, τα οποία αποτελούν συστατικά παραδοσιακών φαρμακευτικών φυτών και μόρια οδηγούς για την ανάπτυξη νέων ενώσεων βιολογικού και φαρμακευτικού ενδιαφέροντος. Ο παραπάνω στόχος επιτεύχθηκε μέσω:1. Της ανάπτυξης μιας μεθόδου παρασκευής ενός 1,3,3-τριϋποκατεστημένου-2-βινυλοκυκλοεξενίου ως διένιο σε οπτικά καθαρή μορφή. Το παραπάνω δοκιμάστηκε μέσω 3 διαφορετικών πορειών, με την τρίτη πορεία προς το οπτικώς καθαρό χειρόμορφο διένιο να επιτυγχάνεται με > 99% εναντιομερική περίσσεια, σε 12 βήματα.2. Της ανακάλυψης πρακτικών και ήπιων συνθηκών για την υλοποίηση της βασικής αντίδρασης Diels–Alder μεταξύ στερεοχημικά απαιτητικών διενίων και υποκατεστημένων κινονών, παραλαμβάνοντας προϊόντα κυκλοπροσθήκης, με υψηλή ενδο- και τοπο- εκλεκτικότητα.3. Tης μετατροπής των προϊόντων της αντίδρασης Diels–Alder στο βασικό ανθρακικό σκελετό των φουρανοδιτερπενίων κασσανικ ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

This PhD study is referred to the development of a flexible and convergent synthetic pathway to furandipeperonoids of cassane type, which are components of traditional medicinal plants and guide molecules for the development of new compounds of biological and pharmaceutical interest. The above goal was achieved through:1. The development of a method which prepares 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexene as diene in optically pure form. The above was tested through 3 different paths, of which the third method led to the optically pure chiral diene with> 99% enantiomeric excess in 12 steps.2. The discovery of practical and mild conditions for the accomplishment of the basic Diels-Alder reaction between sterically demanding dienes and substituted quinines, obtaining cycloaddition products with high endo- and regio-selectivity.3. The conversion of the Diels-Alder reaction products into the basic carbonate skeleton of the furanodiperpenes of cassane type.4. Transformations from the basic ca ...
περισσότερα

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

DOI
10.12681/eadd/43386
Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/43386
ND
43386
Εναλλακτικός τίτλος
Cassane-type furanoditerpenes of traditional medicinal plants: development of a convergent and enantioselective synthetic pathway, total synthesis of (+-)-sucutinirane C
Συγγραφέας
Τζούμα, Ειρήνη (Πατρώνυμο: Δημήτριος)
Ημερομηνία
2018
Ίδρυμα
Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών (ΕΚΠΑ). Σχολή Επιστημών Υγείας. Τμήμα Φαρμακευτικής. Τομέας Φαρμακευτικής Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
Κολοκούρης Αντώνιος
Πιτσινός Εμμανουήλ
Βιδάλη Βερονίκη
Μαράκος Παναγιώτης
Πουλή Νικολαΐς
Παπαναστασίου Ιωάννης
Χαρουτουνιάν Σέρκο
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές ΕπιστήμεςΧημεία
Λέξεις-κλειδιά
Κασσανικά Φουρανοδιτερπένια
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
xvii, 149 σ., πιν., σχημ.
Στατιστικά χρήσης
ΠΡΟΒΟΛΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής για την χρονική περίοδο 07/2018 - 07/2023.
Πηγή: Google Analytics.
ΞΕΦΥΛΛΙΣΜΑΤΑ
Αφορά στο άνοιγμα του online αναγνώστη για την χρονική περίοδο 07/2018 - 07/2023.
Πηγή: Google Analytics.
ΜΕΤΑΦΟΡΤΩΣΕΙΣ
Αφορά στο σύνολο των μεταφορτώσων του αρχείου της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
ΧΡΗΣΤΕΣ
Αφορά στους συνδεδεμένους στο σύστημα χρήστες οι οποίοι έχουν αλληλεπιδράσει με τη διδακτορική διατριβή. Ως επί το πλείστον, αφορά τις μεταφορτώσεις.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
Σχετικές εγγραφές (με βάση τις επισκέψεις των χρηστών)