Βιομιμητική συνθετική προσέγγιση των φυσικών προϊόντων cordiaquinones, acremines και microphyllones

Περίληψη

Στην παρούσα ερευνητική εργασία πραγματοποιήθηκε επιτυχώς μια απλή, γρήγορη και ταυτόχρονα βιομιμητική σύνθεση των φυσικών προϊόντων cordiaquinones B, C, J & K, acremine C & G και allomicrophyllone, ενώ συνετέθη και ο σπειροειδής [6,6,5] καρβοκυκλικός δομικός σκελετός του φυσικού προϊόντος przewalskin B. Η αντίδραση «κλειδί» στην πορεία σύνθεσης των cordiaquinones C, J & K είναι η εκλεκτική μονοκυκλοποίηση ενός εποξυ πολυενικού τερπενοειδούς, με προσρόφηση στις κοιλότητες του ζεόλιθου NaY, ή η όξινα καταλυόμενη (SnCl4) κυκλοποίηση ενός ναφθοκινονικού εποξειδίου που χρησιμοποιήθηκε στην περίπτωση της cordiaquinone Β. Το κρίσιμο βήμα για την σύνθεση των acremine G και allomicrophyllone είναι μια αντίδραση Diels-Alder υψηλής τοποεκλεκτικότητας και στερεοεκλεκτικότητας. Τέλος, για τη σύνθεση του δομικού καρβοκυκλικού σκελετού της przewalskin αντίδραση «κλειδί» είναι μια όξινα καταλυόμενη κυκλοποίηση με ClSO3H.

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

In the present Ph. D. Thesis, the biomimetic synthesis of the natural products cordiaquinones B, C, J & K, acremines C & G and allomicrophyllone is presented. In addition, a cationic pathway was evaluated for the synthesis of the [6,6,5] carbocylic skeleton of przewalskin B. The “key” reaction for the synthesis of cordiaquinones C, J & K was a selective monocyclization of an epoxy polyene terpenoid by confinement within the cavities of zeolite NaY. For cordiaquinone B, the Lewis acid-catalyzed cyclization of a benzoquinone epoxide was used. Finally, a highly stereoselective and regioselective Diels-Alder reaction between an aryl diene and an alkenyl quinone was used as a key-step for the biomimetic synthesis of acremine G and allomicrophyllone.

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

DOI
10.12681/eadd/18755
Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/18755
ND
18755
Εναλλακτικός τίτλος
Biomimetic synthetic approach of the natural products cordiaquinones, acremines and microphyllones
Συγγραφέας
Αρκούδης, Ηλίας
Ημερομηνία
2009
Ίδρυμα
Πανεπιστήμιο Κρήτης. Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
Στρατάκης Μανώλης
Ορφανόπουλος Μιχαήλ
Κατερινόπουλος Χαράλαμπος
Βασιλικογιαννάκης Γεώργιος
Σμόνου Ιουλία
Κουτσολέλος Αθανάσιος
Κοκοτός Γεώργιος
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές Επιστήμες
Χημεία
Λέξεις-κλειδιά
Ζεόλιθος NaY; Εποξυτερπένια; Κυκλοποίηση; Φυσικά προϊόντα; Βιομιμητική σύνθεση; Αντίδραση Diels-Alder; Εκλεκτικότητα
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
193 σ., εικ., ευρ.
Στατιστικά χρήσης
ΠΡΟΒΟΛΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Google Analytics.
ΞΕΦΥΛΛΙΣΜΑΤΑ
Αφορά στο άνοιγμα του online αναγνώστη.
Πηγή: Google Analytics.
ΜΕΤΑΦΟΡΤΩΣΕΙΣ
Αφορά στο σύνολο των μεταφορτώσων του αρχείου της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
ΧΡΗΣΤΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
Σχετικές εγγραφές (με βάση τις επισκέψεις των χρηστών)