ΣΥΝΘΕΣΗ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΗ ΜΕΛΕΤΗ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΩΝ 1,2,3-ΤΡΙΑΖΟΛΟ- ΚΑΙ ΠΥΡΑΖΟΛΟ- ΣΥΜΠΥΚΝΩΜΕΝΩΝ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΩΝ ΣΥΣΤΗΜΑΤΩΝ

Abstract

THE MAIN PURPOSE OF THIS WORK WAS THE SYNTEHSIS OF PROPERLY FUNCTIONALIZED 1-AMINO -1,2,3-TRIAZOLES DERIVATIVES, SUITABLE FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC COMPOYNDS. THE REACTION OF 1-(N,N'BIS-AROYLAMINO)-5-BROMOMETHYL-4-PHENYL1,2,3- TRIAZOLES WITH AROMATIC AMINES AND METHYLESTERS OF AMINO-ACIDS GAVE 1-AROYLAMINO -5-ARYLAMINOMETHYL- AND 1-AROYLAMINO-5-CARBOMETHOXYALKYLAMINOMETHYL1-2,3, -TRIAZOLES IN HIGH YIELDS. ACID HYDROLYSIS OF THE LATTER AMIDES LED TOTHE FORMATION OF THE CORRESPONDING AMINES. TREATMENT OF THESE AMIDES WITH PC1_5 AND THE AMINES WITH HC(OET)_3 COCI_2 AND CSC1_2 GAVE A LARGE NUMBER OF [1,2,3] TRIAZOLO[5,1-F][1,2,4]TRIAZINES DERIVATIVES. DURING THE REACTION OF 1-AMINO-5- CARBOMETHOXYALKYLAMINIMETHYL1-1,2,3-TRIAZOLES WITH SODIUM ETHOXIDE THE NEW[1,2,3]TRIAZOLO[1,2,5]TRIAZEPINONES WERE PREPARED. ON THE OTHER HAND [1-(N,N-BIS-AROY1)AMINO-4-PHENY1-1,2,3-TRIAZOL-5-Y1]-METHYL-TRIPHENYLPHOSPH ONIUM BROMIDES WERE PREPARED FROM THE REACTION OF 1-(N,N-BIS-AROYLAMINO)-5-BROMOMETHYL -4-PHENYL1-1,2,3-TRIAZOLES WITH TRIPHENYLPHOSPHINE. TREATMENT OF PHOSPHONIUM SALTS WITH BASES GAVE (1-AROYLAMINO-4-PHENY1-1,2,3-TRIAZOL-5-Y1)-AROYLMETHYLENE -PHOSPHORANES. REFLUXING THE LATTER YLIDES IN XYLENE, ISOPROPYLBENZENE, CHLOROBENZENE AND TOLOUNE LED TO THE FORMATION OF THE UNEXPECTED PYRAZOLO [2,3] BENZODIAZEPINES. WHEN THE YLIDS WERE HEATED IN XYLENE OR ISOPROPYLBENZENE AT 125-130, 3(5)-PHENYL-5(3)-AROYL-PYRAZOLES WERE PRODUSED INSTEAD OF PYRAZOLO [2,3,] BENZODIAZEPINES. ACYLATION OF PYRAZOLO [2,3] BENZODIAZEPINES WITH (CH_3CO)_2O GAVE 1-ACETYL- AND 2-ACETYL-(ABSTRACT TRUNCATED).

ΣΚΟΠΟΣ ΤΗΣ ΠΑΡΟΥΣΗΣ ΔΙΑΤΡΙΒΗΣ ΕΙΝΑΙ Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΝΕΩΝ ΣΥΜΠΥΚΝΩΜΕΝΩΝ 1,2,3-ΤΡΙΑΖΟΛΙΚΩΝ ΚΑΙ ΠΥΡΑΖΟΛΙΚΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ. ΚΑΤΑ ΤΗΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΤΩΝ 1-(Ν,Ν-ΔΙΣ-ΑΡΟΥΛΑΜΙΝΟ) -5-ΒΡΩΜΟΜΕΘΥΛΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ-1,2,3-ΤΡΙΑΖΟΛΙΩΝ, ΜΕ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΑΜΙΝΕΣ ΚΑΙ ΜΕΘΥΛΕΣΤΕΡΕΣ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ ΛΑΜΒΑΝΟΝΤΑΙ ΤΑ 1-ΑΡΟΥΛΑΜΙΝΟ-5-ΑΡΥΛΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ- ΚΑΙ 1-ΑΡΟΥΛΑΜΙΝΟ-5-(Ν-ΚΑΡΒΟΜΕΘΟΞΥΑΛΚΥΛ)ΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ-1,2,3-ΤΡΙΑΖΟΛΙΑ. ~ΞΙΝΗ ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΤΩΝ ΠΑΡΑΠΑΝΩ ΑΜΙΔΙΩΝ ΔΙΝΕΙ ΤΑ 1-ΑΜΙΝΟ-5-ΑΡΥΛΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟ-4- ΦΑΙΝΥΛΟ-ΚΑΙ 1-ΑΜΙΝΟ-5-(Ν-ΚΑΡΒΟΜΕΘΟΞΥΑΛΚΥΛ)ΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ-1,2,3- ΤΡΙΑΖΟΛΙΑ. ΚΑΤΕΡΓΑΣΙΑ ΤΩΝ ΑΜΙΔΙΩΝ ΜΕ ΠΕΝΤΑΧΛΩΡΙΟΥΧΟ ΦΩΣΦΟΡΟ ΚΑΙ ΤΩΝ ΑΜΙΝΩΝ ΜΕ ΟΡΘΟΕΣΤΕΡΕΣ, ΦΩΣΓΕΝΙΟ ΚΑΙ ΘΕΙΟΦΩΣΓΕΝΙΟ, ΟΔΗΓΕΙ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΝΟΣ ΜΕΓΑΛΟΥ ΑΡΙΘΜΟΥ ΝΕΩΝ ΣΥΜΠΥΚΝΩΜΕΝΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΩΝ [1,2,3]ΤΡΙΑΖΟΛΟ[5,1-F][1,2,4] ΤΡΙΑΖΙΝΩΝ, ΤΡΙΑΖΙΝΟΝΩΝ ΚΑΙΤΡΙΑΖΙΝΟΘΕΙΟΝΩΝ. ΕΠΙΣΗΣ Η ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΕΠΙ ΤΩΝ 1-ΑΜΙΝΟ-5- (Ν-ΚΑΡΒΟΜΕΘΟΞΥΑΛΚΥΛ) ΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ-1,2,3-ΤΡΙΑΖΟΛΙΩΝ ΑΙΘΟΞΕΙΔΙΟΥ ΤΟΥ ΝΑΤΡΙΟΥ, ΔΙΝΕΙ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΩΝ ΑΓΝΩΣΤΩΝ ΣΤΗ ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ [1,2,3]ΤΡΙΑΖΟΛΟ [1,2,5] ΤΡΙΑΖΕΠΙΝΟΝΩΝ. ΑΠΟ ΤΗΝ ΑΛΛΗ ΜΕΡΙΑ, ΚΑΤΑ ΤΗΝ ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΕΠΙ ΤΩΝ 1-(Ν,Ν-ΔΙΣ-ΑΡΟΥΛΑΜΙΝΟ) -5-ΒΡΩΜΟΜΕΘΥΛΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ-1,2,3-ΤΡΙΑΖΟΛΙΩΝ 267, ΤΡΙΦΑΙΝΥΛΟΦΩΣΦΙΝΗΣ, ΛΑΜΒΑΝΟΝΤΑΙ ΤΑ [1-Ν,Ν-ΔΙΣ-ΑΡΟΥΛ)ΑΜΙΝΟ-4-ΦΑΙΝΥΛΟ-[1,2,3]ΤΡΙΑΖΟΛ-5-ΥΛ]-ΜΕΘΥΛΟ-ΤΡΙΦΑΙΝΥΛΟΦΩΣΦ ΩΝΙΟ ΒΡΩΜΙΔΙΑ 327. ΚΑΤΕΡΓΑΣΙΑ ΤΩΝ ΦΩΣΦΩΝΙΑΚΩΝ ΑΛΑΤΩΝ ΜΕ ΒΑΣΕΙΣ ΔΙΝΕΙ ΤΑ [1-ΑΡΟΥΛΑΜΙΝΟ -4-ΦΑΙΝΥΛΟ-1,2,3-ΤΡΙΑΖ-5-ΥΛ]-ΑΡΟΥΛΟΜΕΘΥΛΕΝΟ-ΤΡΙΦΑΙΝΥΛΟΦΩΣΦΟΡΑΝΙΑ.(ΠΕΡΙΚΟΠΗ ΠΕΡΙΛΗΨΗΣ