ΣΥΝΘΕΣΗ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ 1-ΑΡΥΛΟΠΥΡΡΟΛΙΩΝ. ΝΕΑ ΜΕΘΟΔΟΛΟΓΙΑ ΣΥΝΘΕΣΗΣ ΑΝΑΛΟΓΩΝ ΤΩΝΠΥΡΡΟΛΟ[2,1-C][1,4] ΒΕΝΖΟΔΙΑΖΕΠΙΝΩΝ

Abstract

Η ΝΙΤΡΩΣΗ ΤΩΝ 1-ΑΡΥΛΟ(Η ΒΕΝΖΥΛΟ)ΠΥΡΡΟΛΙΩΝ ΜΕ ΝΙΤΡΙΚΟ ΑΚΕΤΥΛΙΟ Η ΜΕ ΝΙΤΡΙΚΟ ΤΡΙΦΘΟΡΟΑΚΕΤΥΛΙΟ ΟΔΗΓΕΙ ΣΕ ΜΙΓΜΑ ΑΠΟ 1-ΑΡΥΛΟ(Η ΒΕΝΖΥΛΟ)-2-ΝΙΤΡΟΠΥΡΡΟΛΙΑ ΚΑΙ 1-ΑΡΥΛΟ(Η ΒΕΝΖΥΛΟ)-3-ΝΙΤΡΟΠΥΡΡΟΛΙΑ. ΚΑΤΑΛΥΤΙΚΗ ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ ΤΟΥ 1-ΒΕΝΖΥΛΟ-2-ΝΙΤΡΟΠΥΡΡΟΛΙΟΥ ΟΔΗΓΗΣΕ ΣΤΗ ΝΕΑ 1,2,3-ΤΡΙΥΔΡΟΠΥΡΡΟΛΟ[1,2-A][2,4]ΒΕΝΖΟΔΙΑΖΕΠΙΝ-10-ΟΝΗ. Η ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ MANNICH ΣΤΑ 1-ΑΡΥΛΟ(Η ΒΕΝΖΥΛΟ)ΠΥΡΡΟΛΙΑ ΟΔΗΓΕΙ ΣΕ 1-ΑΡΥΛΟ (Η ΒΕΝΖΥΛΟ)-2- ΔΙΜΕΘΥΛΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟΠΥΡΡΟΛΙΑ. ΜΕ ΑΖΙΔΙΟ ΤΟΥ ΝΑΤΡΙΟΥ ΤΑ ΤΕΤΑΡΤΟΤΑΓΗ ΑΜΜΩΝΙΑΚΑ ΑΛΑΤΑ ΜΕΤΑΤΡΕΠΟΝΤΑΙ ΣΕ 1-ΑΡΥΛΟ (Η ΒΕΝΖΥΛΟ)-2-ΑΖΙΔΟΜΕΘΥΛΟΠΥΡΡΟΔΙΑ. ΚΑΤΑΛΥΤΙΚΗ ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ ΑΥΤΩΝ, ΕΔΩΣΕ 1-ΑΡΥΛΟ (Η ΒΕΝΖΥΛΟ)-2-ΑΜΙΝΟΜΕΘΥΛΟΠΥΡΡΟΛΙΑ ΤΑ ΟΠΟΙΑ ΜΕΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗΣ ΟΔΗΓΗΣΑΝ ΣΕ ΝΕΕΣ ΤΡΙΚΥΚΛΙΚΕΣ Η ΤΕΤΡΑΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΝΑΛΟΓΕΣ ΤΩΝ ΠΥΡΡΟΛΟ[2,1-C][1,4]ΒΕΝΖΟΔΙΑΖΕΠΙΝΩΝ.

THE NITRATION OF 1-ARYL(OR BENZYL)PYRROLES WITH ACETYLNITRATE OR TRIFLUOROACETYL NITRILE GAVE A MIXTURE OF 1-ARYL(OR BENZYL)-2-NITROPYRROLES AND 1-ARYL (OR BENZYL) -3-NITROPYRROLES. REDUCTION OF 1-(2-ETHOXYCARBONYLBENZYL)-2-NITROPYRROLE, INTRAMOLECULARLY CYCLISED TO PYRROLO[1,2-A][2,4]BENZODIAZEPINE. THE MANNICH REACTION ON 1-ARYL (OR BENZYL)PYRROLES AFFORDED 1-ARYL (OR BENZYL)-2- DIMETHYLAMINOMETHYLPYRROLES WHICH WERE CONVERTED TO THEIR QUATERNARY SALTS BY REACTIONS WITH IODOMETHANE. DISPLACEMENT OF TRIMETHYLAMINE FROM THESE SALTS BY AZIDE ION, GAVE 1-ARYL(OR BENZYL)-2-AZIDOMETHYL PYRROLES. REDUCTIVE CYCLISATIONOF 1-ARYL(OR BENZYL)-2-AZIDOMETHYL PYRROLES GAVE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES ANALOGUES.