Ολική σύνθεση των φυσικών προϊόντων zerumin B, chinensines A-E και premnalane A στη βάση βιομιμητικών φωτοχημικών μετασχηματισμών του μοριακού οξυγόνου

Περίληψη

Στην παρούσα διδακτορική διατριβή παρουσιάζεται η ολική σύνθεση φυσικών προϊόντων τα οποία διαθέτουν αξιοσημείωτες βιολογικές δραστικότητες. Συγκεκριμένα περιγράφεται η πρώτη ολική σύνθεση του αντικαρκινικού διτερπενοειδούς Chinensine Β (3), καθώς και των Chinensines A, C, D και Ε (2, 4-6), τα οποία αποτελούν μέλη της οικογένειας των φυσικών προϊόντων Chinensines, η οποία εμφανίζει αντιασθματική και αναλγητική δραστικότητα. Η σύνθεση τους συνοδεύτηκε από την σύνθεση του φυσικού προϊόντος Coronarin E (1), καθώς και των φυσικών προϊόντων 65, 79, και Villosin (92). Μέσω των ολικών αυτών συνθέσεων κατέστη δυνατός ο προσδιορισμός της απόλυτης στερεοχημείας αυτών των φυσικών προϊόντων. Επίσης πραγματοποιήθηκε η τοποεκλεκτική σύνθεση του αντικαρκινικού διτερπενοειδούς (+)-Zerumin B (7) καθώς και της (+)-12-epi-Zerumin B (8). Τέλος πραγματοποιήθηκε η σύνθεση της (+)–Premnalane A (9b) η οποία επίσης συνοδεύτηκε από τον προσδιορισμό της απόλυτης στερεοχημείας της. Η σύνθεση αυτή συνοδεύτηκε από ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

In this dissertation the successful syntheses of natural products that exhibit interesting biological activities are described. In particular, the first total synthesis of the antitumor diterpenoids Chinensine Β (3) and Chinensines A, C, D and Ε (2, 4-6) is disclosed herein. En route to the Chinensines, Coronarin E (1), as well as natural products 65, 79 and Villosin (92) were synthesized. Synthesis of the aforementioned natural products facilitated elucidation of their absolute stereochemistry. The regioselective synthesis of antitumor diterpenoids (+)-Zerumin B (7) and (+)-12-epi-Zerumin B (8) 141 was also achieved. The synthesis of (+)-Premnalane A (9b) was also accomplished, allowing elucidation of its absolute stereochemistry. Synthesis of (+)– Premnalane A, also led us to the disclosure of a new efficient synthetic methodology for constructing [5,5] and [5,6] γ-spiroperoxy γ-lactones. Biomimetic strategies were incorporated into our synthetic plans as a result of a continuing eff ...
περισσότερα

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

DOI
10.12681/eadd/15746
Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/15746
ND
15746
Εναλλακτικός τίτλος
Total syntheses of the natural products Zerumin B, Chinensines A-E and Premnalane A in the context of biomimetic photochemical transformations mediated by molecular oxygen
Συγγραφέας
Μαργαρός, Ιωάννης του Αντώνιος
Ημερομηνία
2008
Ίδρυμα
Πανεπιστήμιο Κρήτης. Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
Βασιλικογιαννάκης Γεώργιος
Κατερινόπουλος Χαράλαμπος
Στρατάκης Εμμανουήλ
Ορφανόπουλος Μιχαήλ
Σμόνου Ιουλία
Νταής Φώτης
Στεφάνου Ευρυπίδης
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές Επιστήμες
Χημεία
Λέξεις-κλειδιά
Ολική σύνθεση; Φυσικά προϊόντα; Βιομιμητική σύνθεση; Οξυγόνο απλής κατάστασης; Φωτοοξείδωση φουρανίων; [4+2] κυκλοπροσθήκη; Τοποεκλεκτική σύνθεση; Domino αντιδράσεις
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
168 σ., εικ.
Στατιστικά χρήσης
ΠΡΟΒΟΛΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Google Analytics.
ΞΕΦΥΛΛΙΣΜΑΤΑ
Αφορά στο άνοιγμα του online αναγνώστη.
Πηγή: Google Analytics.
ΜΕΤΑΦΟΡΤΩΣΕΙΣ
Αφορά στο σύνολο των μεταφορτώσων του αρχείου της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
ΧΡΗΣΤΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
Σχετικές εγγραφές (με βάση τις επισκέψεις των χρηστών)