The 1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-one system as a potential antibiotic

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

The main body of this work consists of various synthetic approaches to the two diastereomers of bicyclic lactam I (R = H) which, possessing a non-planar amide moiety but lacking the penicillinase sensitive ß-lactam ring, present interest from the biological viewpoint. A short and efficient synthesis of pyrrolidones II and III (R = H or Me, R' = OH) is described. Base treatment of III (R = Hor Me, R' = OTs, CMs or Br) failed to effect cyclization to the azetidine. Studies concerning the possibility of ring contraction of IV to the desired carbon skeleton were carried out on a monocyclic 3-diazopyrrolid-2-one, where it was found that the carbene generated, inserts into the adjacent C-H or solvent 0-H bonds, rather than into the N-CO bond. Azetidine diester V was prepared in high yield by treating α,α'-dibromoglutaric acid diester with benzylamine. The use of different ester groups allowed selective reduction to alcohol VI (R = Bz, R' = CH2OH), which could be resolved to diastereomers by ...
περισσότερα

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/4751
ND
4751
Συγγραφέας
Ζαρόκωστας, Κωνσταντίνος
Ημερομηνία
1984
Ίδρυμα
University of Oxford. Jesus College. The Dyson Perrins Laboratory
Εξεταστική επιτροπή
Baldwin J. E.
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές ΕπιστήμεςΧημεία ➨ Οργανική χημεία
Χώρα
Ηνωμένο Βασίλειο
Γλώσσα
Αγγλικά
Άλλα στοιχεία
v, 219 σ., πιν., σχημ., γραφ.
Στατιστικά χρήσης
ΠΡΟΒΟΛΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Google Analytics.
ΞΕΦΥΛΛΙΣΜΑΤΑ
Αφορά στο άνοιγμα του online αναγνώστη.
Πηγή: Google Analytics.
ΜΕΤΑΦΟΡΤΩΣΕΙΣ
Αφορά στο σύνολο των μεταφορτώσων του αρχείου της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
ΧΡΗΣΤΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.